时间很快到了1995年，Windows 95在这一年的推出开创了Windows的新纪元，这也是微软第一个用年份命名的发行版本。同年年底，Windows 95 Service Release 1问世，第二年Windows OEM Service Release 2（OSR2）推出。从OSR2开始，Windows开始使用FAT32文件系统，同时将Internet Explorer捆绑到了操作系统中。这个动作引发了微软和网景旷日持久的一场官司。官司的结局可以用“不了了之”来形容，不过Netscape在随后的几年中丢光阵地却是不争的事实。现在只剩下一个Mozilla加入了“开源免费”的俱乐部，用户主要集中在Linux、Unix、Mac OS平台上（Mozilla是Netscape的变种，Mozilla和Netscape关系与Sun的StarOffice和OpenOffice的关系有些类似）。
　　Windows 95是Windows 3.x系列的继承者，不过它再也不是一个DOS下运行的图形界面程序，而是一个完整的操作系统。 虽然在启动过程中用户仍然能够看到熟悉的DOS提示符，但是Windows启动完成后会接管MS-DOS 7.0的工作。

Windows 95

　　1996年8月24日Windows NT4.0发布，在93、94年微软都相继发布了3.1、3.5等版NT系统。主要面向服务器市场。Windows NT 4.0于1996年8月24日发布，为Windows NT 家族再添新丁。作为Windows NT3.5x系列的直接继承人，Windows NT 4.0的发布标志着微软“两条腿走路”的策略最终形成，Windows95系列和Windows NT系列在市场中齐头并进的局面在此后维持了若干年。

Windows NT4.0

　　1998年6月25日Windows98发布，基于Windows 95上，改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer。Windows 98 SE（第二版）发行于1999年6月10日。它包括了一系列的改进，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting。98是一个成功的产品。

Windows98

　　2000年9月14日Windows Me发布，集成了Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7，系统还原功能，客观地说，Windows Millennium Edition是Windows系列中出现的第一个败笔，只能算是一个仓促为之、恶炒概念、迎合大众、庆祝千年之约的“献礼”作品。这个系统仅仅在Windows 98的基础之上添加了一些华而不实的功能。

Windows Me

Windows 2000